En 1999 emprendió un ambicioso proyecto: rodar el primer año de trabajo de varios profesores principiantes. Esta intensa inmersión en el sistema escolar público de Los Ángeles tuvo como resultado dos documentales, The First Year, y The Teach. Ambas películas se realizaron para demostrar la apremiante necesidad de maestros cualificados en California y en todo el país, dar a conocer la crisis e inspirar a la siguiente generación para hacerse maestros.

The First Year se estrenó en PBS en 2002 y fue el ganador entre once mil programas del Premio Peabody, el galardón más prestigioso de la televisión. También ganó el Premio del Gran Jurado en el Festival Full Frame, el festival de documentales más importante de Estados Unidos.

Después de graduarse en la Universidad Brown, se trasladó a Los Ángeles para hacer cine. Se unió a la empresa independiente Outlaw Productions, colaborando con otros cineastas como el director Steven Soderbergh en la precursora Sexo, mentiras y cintas de vídeo, estrenada en 1980, y como coproductor.