Shaiman ha obtenido cinco nominaciones a Premios Oscar de la Academia, un Premio Tony y un Premio Grammy por su trabajo en el musical para teatro Hairspray, y un Premio Emmy como co-escritor de las representaciones de Billy Crystal en la Ceremonia de Entrega de Premios de la Academia.

Los fans de Saturday Night Live probablemente lo conocen como Skip St. Thomas, el pianista de The Sweeney Sisters, un dúo de cantantes interpretado por Nora Dunn y Jan Hooks. Inició su relación profesional con Billy Crystal y Martin Short durante su estancia en SNL.