Ha recibido el Oscar. Se licenció por el Antioch College y el Berkeley Film Institute. Tras los estudios, fundó American Twist Productions, donde ha producido y dirigido muchos cortometrajes para clientes como The U.S. Tennis Association, Congoleum, Volvo, The Robert F. Kennedy Foundation y Kodak.

En 1988, Wilson hizo sociedad con Costner para erigir Tig Productions. En 1990, ambos produjeron el espectacular film Bailando con lobos (Dances With Wolves, 1990), en el que Costner actúa y dirige.