Ingresó en el mundo del cine en 1986, cuando prestó su colaboración a Deadly Friend, de Warner Bros. En esta labor fue que Maddalena conoció a Wes Craven (que era su secretario particular) y se anudó entre ellos una fructífera relación profesional.

Su compañía común, Craven / Maddalena Films, es una productora cinematográfica independiente. La primera producción de la pareja fue el filme rodado en 1989 que se tituló Shocker, producido por Maddalena. El filme, rodado en Haití con un presupuesto muy restringido, recaudó 16 millones de dólares en taquilla.