Michael se inició en el arte dramático en 1995 con una aparición junto al jugador de la NBA Kareem Abdul-Jabbar en un spot televisivo del Bank of America. El gusano de la interpretación le picó y comenzó a estudiar el arte. Rápidamente ganó reconocimiento por su naturalidad y fue seleccionado para el piloto de la serie Razzle Dazzle y para la película de Showtime Alien Avenger.

Ganó el prestigioso premio Prism como estrella invitada en el episodio "No Smoking" de la serie de la NBC Hang Time. En 2001, el joven Michael recibió el "Proven Achievers Award" de KJLH/Disneylandia, y fue el primer adolescente en aparecer en ALAYE, el calendario afroamericano más importante. No transcurrió mucho tiempo hasta que la Disney le diera su propia película, Superhéroe a la fuerza, protagonizada junto a Robert Townsend y Sherman Hemsley.