Es el colaborador habitual de Alexander Payne. Han co-escrito Citizen Ruth, Election, A propósito de Schmidt y Entre copas. Ganaron un Oscar, un Globo de Oro y un Premio del Sindicato de Guionistas al Mejor Guión Adaptado por esta última.

Ganaron un Globo de Oro y fueron nominados a un Oscar al Mejor Guión Adaptado por A propósito de Schmidt. Anteriormente fueron nominados a un Oscar y ganaron un Premio del Sindicato de Guionistas al Mejor Guión Basado en Material Producido o Publicado por Election.

Nació y creció en Seattle. Estudió en la Universidad de Pomona y realizó estudios de posgrado en la Universidad de Nueva York. Está casado con la cineasta Tamara Jenkins.