Michael Chaves realizó su primer trabajo en 2009, el cortometraje cómico de cuatro minutos Worst Date Ever que, como sugiere su título, se centra en un día en el que todo sale mal. Continúa con otro cortometraje, Regen, un título de acción con una buena cantidad de persecuciones. En 2015, Michael Chaves creó su propia 'webserie': Chase Champion, que se trata de un joven que -tras descubrir un viejo cartucho de videojuego en su garaje- desarrolla superpoderes. Esta última consta de diez episodios que el propio Chaves escribe y dirige.

Continúa su carrera con el cortometraje The Maiden, donde un agente inmobiliario intenta vender una casa embrujada. Su primer acercamiento al género del terror le permite ser elegido para dirigir su primer largometraje: La llorona, el primer 'spin-off' para el público latino-estadounidense de la saga Expediente Warren. Tras ella, el creador de la franquicia James Wan, le eligió para que tomase su relevo en la última entrega Expediente Warren: Obligado por el demonio.