Nació en Nueva York. Su padre Mario di Bonaventura era un director de orquesta de renombre internacional.

Se licenció en Historia Intelectual en la Facultad de Harvard y obtuvo un máster en Empresariales en la Facultad de Empresariales de Wharton de la Universidad de Pensilvania. Su primer trabajo fue como director de una empresa de ferrys antes de unirse a Columbia Pictures para trabajar en el departamento de distribución y marketing, y en la oficina del presidente.

En 1989 se unió a Warner Bros, donde se ocupó de 130 producciones. Entre sus mayores éxitos comerciales y de crítica destacaremos Un día de furia (1993); Tiempo de matar (1996); Matrix (1999); Una terapia peligrosa (2000); La tormenta perfecta (2000); Ocean"s Eleven (2001); Harry Potter y la piedra filosofal (2001); Training Day/Día de entrenamiento (2001), y Scooby Doo (2002).

En enero de 2003 fundó una productora con base en Paramount Pictures. Entre las producciones más recientes de Di Bonaventura Pictures mencionaremos Cuatro hermanos, con Mark Wahlberg; Constantine, con Keanu Reeves; Sin control/Derailed, con Jennifer Aniston y Clive Owen, y Doom, con Dwayne "The Rock" Johnson y Karl Urban.