Es una de las películas románticas más recordadas y queridas de los años 80, pero Oficial y caballero no fue precisamente la mejor experiencia para la actriz encargada de interpretar el personaje femenino protagonista. Debra Winger ha hablado de algunas anécdotas desagradables a lo largo de los años sobre la cinta que protagonizó junto a Richard Gere y el retrato de su experiencia está muy lejos de ser ideal pese a haber sido nominada al Oscar por su papel.
En 2018, la también actriz de La fuerza del cariño fue una de las invitadas el programa Watch What Happens Live y su respuesta no pudo ser más cortante cuando le preguntaron por la química junto a su coprotagonista:
Cuando hay cerdos involucrados, ya sabes, cuando hay hombres malos al mando de un espectáculo, tienden a quitarle la gracia
La actriz rápidamente quiso matizar que no se refería ni a Richarde Gere ni al director de la película Taylor Hackford, sino a otros de los encargados del proyecto. "En Oficial y caballero no era tanto el director, pero teníamos hombres malos al mando, así que, como que ensucia las aguas, ¿no?", matizó. Afortunadamente, años después de la experiencia tuvo la oportunidad de asegurarle a Gere que no tenía nada que ver con él, aunque realmente sabe que sí se refirió en malos términos al actor: "Me lo encontré hace poco, hace como un año en el Guggenheim. Nos cruzamos y me dijo: '¿Todavía dices cosas de mí?'. Yo le dije 'Nunca he dicho cosas de ti', lo cual probablemente sí hice, pero no era mi intención. Entonces nos reímos".
No obstante, con el paso del tiempo Winger ha dejado de tener una relación conflictiva con esa etapa que fue tan importante en su carrera porque ha decidido dejar a un lado el proceso de hacerla: "Al final leí el guion y sentí algo al respecto, y eso es lo que todos sienten cuando la ven. He hecho mi trabajo y el proceso de hacerlo, que es una cantidad de tiempo muy limitada, al diablo con ello".
Otra de las cosas que contó Debra Winger sobre su experiencia en Oficial y caballero es que alguien en producción la invitó a tomar pastillas para la retención de líquidos después de que, al ver las imágenes ya grabadas, considerase que se apreciaba "hinchazón en los pantalones". Así lo relató en 2021 a The Telegraph: "Era tan joven que ni siquiera sabía lo que era, así que simplemente se las devolví y dije: 'No voy a tomar eso'. Me pareció ridículo. Pero alguien más podría haber sucumbido".