Para la preparación del personaje, Ashton Kutcher, mantuvo múltiples conversaciones con Warren Beatty, quien ya había representado un personaje parecido en 'Shampoo'. También leyó la novela de Neil Strauss basada en hechos reales 'The Game', que trata el tema de los ligues.
La primera escena de fiesta en la que conocemos a Anne Heche, esta realizada en un gran plano secuencia, que dura tres minutos y medio sin ningún corte.
La primera opción para el papel de Samantha fue Jennifer Jason Leigh.