El agente de seguros Tim Lippe (el actor Ed Helms, secundario de lujo en algunas de las series y películas inscritas dentro de la Nueva Comedia Americana, como 'The Office' o 'Resacón en las Vegas 1 y 2'), nunca había salido de su pequeña ciudad natal, ni se había hospedado en un hotel. Representado como el típico paleto de medio oeste, con buen corazón pero con pocas luces, ahora ha sido enviado a una convención anual de seguros en representación de su compañía. El lugar elegido es Cedar Rapids, en Iowa. Pero allí se encontrará con todo el peso de su inexperiencia . Otros agentes (interpretados por John C. Reilly, Anne Heche e Isiah Whitlock Jr.) competirán en veteranía con el ingenuo Tim y le enseñarán de qué forma los cánones de conducta por los que se había regido, le terminarán resultando todo menos convencionales.
El director Miguel Arteta después de firmar películas independientes como 'The Good Girl' (2002), 'Youth in Revolt' (2009) y series televisivas como la seminal 'Freaks and Geeks' (2000) vuelve a incidir en su particular manera de retratar el humor, agudo, que oscila entre la risa y la incomodidad, pero que siempre termina resultando enteramente disfrutable.
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