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Bobby es un joven que muere en una carrera de coches hasta el borde de un acantilado en los años 60. Para conseguir llegar al Cielo debe hacer más méritos de los que acumuló durante su corta vida. Su misión, dos décadas más tarde, consiste en convertirse en ángel de la guarda de otro chico, Lenny, tímido, inseguro y enamorado de una compañera de estudios. Se trata de Shannon, la chica más guapa de la clase, que le ignora. Desesperado, Lenny está a punto de quitarse la vida, pero la intervención de Bobby lo evita. Gracias a los consejos del rebelde sesentero, el pusilánime adolescente se transforma en un conquistador y un tipo duro, que hace lo que le viene en gana, aunque eso no sea siempre lo mejor. Bobby cree haber cumplido con su deber y se dispone a emprender la marcha. Sin embargo, descubre que la madre de Lenny es su antigua novia, que se casó con otro hombre tras su muerte.
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