¿Quieres casarte conmigo?

Henry y Rebecca forman una buena pareja y viven muy felices su relación sentimental. Aun así, hay varias diferencias palpables entre las raíces de uno y otra. Él es un hombre formado bajo las directrices de una sociedad que se crio en la pobreza del Medio Oeste, y que ahora se dedica a colaborar en el coro de la parroquia. Por su parte, ella es una mujer que pertenece a una familia bastante adinerada y cuya posición social se corresponde con la gran ciudad en la que han convivido siempre: Los Ángeles.

Pero los protagonistas ya se han acostumbrado a vivir con las múltiples desigualdades que han tenido sobre todo a lo largo de su infancia, por lo que han decidido comprometerse en matrimonio. Henry aprovecha una reunión que celebran ambas familias en Madison, Wisconsin, unos días antes de que comiencen las fiestas navideñas para anunciar la buena nueva, una época bastante señalada para anunciar una noticia tan importante como es la boda de la pareja.

Todos intentan hacer un gran esfuerzo para comprender la postura de la familia del otro cónyuge, pretendiendo con ello llegar a un acuerdo lo más razonable posible de cara a que la ceremonia sea recordada por Rebecca y Henry como el día más especial de toda su vida. Pese a ello, no será sencillo lidiar con las disimilitudes existentes entre los orígenes de ambos, algo de lo que se darán cuenta los principales implicados en el evento cuando tengan que convivir juntos y alcanzar un acuerdo legal que afiance su unión.