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El dramaturgo Paul Halppen (David Paymer , 'Amistad') no tiene ningún exito en el amor. Preocupado por no encontrar una pareja estable, se apunta a una organización de citas a ciegas. Una tras otra, las desastrosas citas consiguen desanimar a Paul hasta llegar al punto de que se dará totalmente por vencido y dejará de buscar a su media naranja. Todo el fracaso personal de Paul, será aprovechado por Sam (Judge Reinhold, 'Superdetective en Hollywood'), amigo del escritor, que sin que éste se de cuenta empieza a rodar un documental sobre los desamores del dramaturgo. Pero todo cambiará con la llegada de Carol (Rosalind Chao, 'Más allá de los sueños'), una directora de teatro que se sentirá atraída por la dramática vida del pobre Paul.
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