Brad (Will Friedle, 'Yo y el mundo'), estudiante de secundaria, lleva años enamorado de una compañera de clase, Brooke (Marley Shelton, 'The Mighty Macs'), quien siempre ha parecido decantarse por los chicos más populares de la escuela. Sus sueños parecen hacerse realidad cuando ésta le pide ayuda con una asignatura, invitándole a casa después de clase. Para su sorpresa, lo que en realidad quiere Brooke es acostarse con él. Cuando llega la hora de la verdad, Brad se da cuenta de que no tienen preservativo. Desesperado, sale a la búsqueda de uno, topándose con todo tipo de dificultades: el jaguar de su padre ha sido robado, un conductor de autobús desequilibrado le secuestra, es perseguido por el conserje de la escuela que lo acusa de hacer un grafiti en la escuela, una extraña pareja le confunde con David Hasselhoff... Para conseguir el ansiado preservativo contará con la ayuda de su mejor amiga Leah (Jennifer Love Hewitt, 'The Client List'), quien en secreto lleva años enamorada de él.
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