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Darius Lovehall (Larenz Tate) es un poeta de Chicago. Nina Mosley (Nia Long) es una fotógrafa divorciada. Las vidas de ambos parecen seguir caminos opuestos, pero el destino y la casualidad hacen que se conozcan. Desde el primer momento se sienten atraídos el uno por el otro, y cuando comienzan a hablar se dan cuenta de que tienen más cosas en común de lo que creen: los dos están cansados de su trabajo y quieren emprender un nuevo camino profesional. Animados el uno por el otro, deciden formar una empresa. Y es aquí cuando empiezan los problemas.
A medida que el roce hace el cariño, Nina descubre que Darius siempre ha sido un mujeriego, y su currículum sentimental ocupa varias hojas. Desconfiando de él en lo sentimental, decide volver con su ex-novio, pero cuando éste le deja bien claro que no tiene intención de volver con ella, Nina decide dejarse seducir por su socio para darle celos.
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