Jesse es un treintañero al que le ha llegado una crisis muy especial, y es que no puede mantener una relación con éxito. Desesperado, trata de descubrir qué es lo que está haciendo mal y así enmendar sus errores. Entonces Jesse decide visitar a todas sus novias del pasado. El resultado va a ser tan divertido como sorprendente y revelador.
Terry, el líder de una banda de música de Nueva York se marcha a Hollywood cuando es contratado para realizar una película junto a Rita, la cantante de su conjunto. Después de descubrir la manera de trabajar de los estudios y el trato hacia los actores decide huir con Rita, con la que se ha casado.Todo se complica cuando el film en el que ha ...