El señor Burns
El magnate de Springfield y el jefe de Homer Simpson apareció por primera vez en el episodio ‘Simpsons Roasting on an Open Fire’ (1x01).
Murphy Encías Sangrantes
El ídolo de Lisa Simpson ha aparecido en cuatro episodios y su muerte en el capítulo ‘Round Springfield’ en 1995 fue uno de los episodios más conmovedores de la serie.
El jefe Wiggum
El jefe de policía más incompetente de Springfield hizo su debut en 1990 en ‘Homer’s Oddisey’ con Hank Azaria prestando su voz desde su debut.
Dr. Hibbert
El venerable médico apareció por primera vez en el episodio ‘Bart the Daredevil’ (2x21) y Harry Shearer le ha prestado su voz desde su debut en 1990.
Eddie
Uno de los hombres de confianza de Wiggum apareció por primera vez en el episodio ‘There’s No Disgrace Like Home’ (1x04).
Lou
El miembro más inteligente del Departamento de Policía de Springfield también apareció por primera vez junto a Eddie en ‘There’s No Disgrace Like Home’ (1x04).
"El cuervo"
A Simon se le ocurrió la idea de adaptar el famoso poema de Edgar Allan Poe para el especial de Halloween de 1990. Matt Groening estaba preocupado por tal adaptación, pero en verdad fue aclamado como un éxito e incluso muchos profesores lo utilizan para enseñar el clásico poema.
El país de chocolate
Aunque no se trate de un personaje por sí, Simon creó el mítico país de chocolate en el que Homer se imagina después de que un alemán comprase la central nuclear en el episodio 'Burns Verkaufen der Kraftwerk' (3x11) de 1991.