Bridge and Tunnel es una serie drama ambientada en los 80 que sigue la historia de un grupo de recién graduados universitarios que se proponen perseguir sus sueños en Manhattan mientras aún se aferran a la familiaridad de la clase trabajadora de su ciudad natal como es Long Island.
En la noche de su graduación universitaria, Jimmy vuelve a caer en los brazos de su exnovia Jill, algo que causa una gran preocupación a sus amigos y padres a quienes les preocupa que vuelvan a pasar por los mismos problemas que hicieron que rompiesen en un principio.