Las cosas se han complicado para Don hasta tal punto que saber quién es, es todo un misterio. Cuando un periodista pregunta al interpelado quién es Don Draper, el propio dirigente no sabe qué contestar.
Empezando una nueva vida ya separado de su mujer y con una publicidad excelente para su compañía, pero una desastrosa para sí mismo; Don buscará durante toda la temporada quién es e intentará, bajo cualquier coste, salir de la espiral de depresión en la que está sumido. La relación con Betty no ayudará demasiado.