Situada en el final del conflicto de la Crisis los Misiles en Cuba, la temporada engloba los movimientos de la compañía Sterling Cooper. Peggy busca erigirse como figura revolucionaria en la empresa, algo que se corrobora con el gran avance que va sufriendo en la estructura laboral de la misma.
Las cosas, en cambio, no van bien para Don, al menos en su matrimonio. Las disputas matrimoniales entre su esposa y él van cada vez a más, especialmente cuando la sombra de la infidelidad aparece en la pareja.