Reed Diamond fue a la Universidad de Carolina del Norte antes de trasladarse a la prestigiosa Juilliard School. Mientras todavía estaba estudiando, el productor David Puttnam le incorporó en el reparto de Memphis Belle (Memphis Belle, 1990), encarnando a Virgil, uno de los soldados que integraban el equipo a bordo del célebre bombardero B-17: una versión ficcionada de este avión que efectuaba incursiones volando sobre Alemania durante la Segunda guerra mundial.