Mi vida es una ruina

Bill Thompson (Aaron Eckhart, El caballero oscuro) es un hombre infeliz que está casado con la hija de un gran banquero y que tiene un trabajo mediocre. Físicamente no es muy resultón y cree que todo le sale mal. Para intentar salir de esa espiral, decide montar una empresa y así aprovechar para desvincularse de su suegro. Un día averigua que su mujer Jessica (Elizabeth Banks, 'Los juegos del hambre') le está siendo infiel con otro hombre y es entonces cuando decide dar un cambio radical en su vida.

En la inauguración de un colegio, acaba involucrado en un programa de voluntariado para después ser tutor de un joven de 15 años, rico y malcriado. Será el joven adolescente junto a Lucy (Jessica Alba, Los 4 fantásticos), una sexy dependienta, quienes ayuden a Bill en su transformación.