Grabeel debutó en el teatro a los 12 años en la obra escolar "Secret Garden", y más adelante participó en producciones locales de "You´re a Good Man Charlie Brown" (Eres un buen hombre, Charlie Brown), "Grease", "Romeo and Juliet" (Romeo y Julieta) y "Footloose".

La carrera profesional de Grabeel parecía destinada al teatro. Pero en una visita escolar a Los Ángeles en el último curso del instituto, un agente artístico se le acercó mientras hacía cola para pedir un batido en Santa Monica Promenade. Tras su graduación, Grabeel se trasladó a Los Ángeles y firmó un contrato con ese agente, que a día de hoy sigue representándole.

Desde entonces ha acumulado más créditos, como papeles protagonistas en la popular serie de películas originales de Disney Channel "Return to Halloweentown" y "Halloweentown High", un papel en "Veronica Mars", y apariciones como actor invitado en "Til Death", "Boston Legal" y "Smallville", en la que interpretaba a Lex Luthor de adolescente.