El interés de Jacob Kogan por la interpretación nació a la edad de cuatro años, cuando una directora de reparto, la madre de otro niño de su grupo teatral, le pidió que realizara una prueba para una película de Lasse Hallstrom. Llegó a la última ronda de los convocados, pero entonces la película se quedó sin financiación y los padres de Kogan perdieron todo interés en la idea de Jacob Kogan, actor infantil. Pero no el muchacho. A partir de ese día, pidió sin cesar hacer pruebas para otras películas, y sus padres siguieron diciendo que no, hasta que un día, cuando tenía siete años y se mostró muy categórico, sus padres cedieron.

Kogan logra sus actuaciones con una honradez enfermiza. Su padre Paul (nacido Pavel), ejecutivo tecnológico de Microsoft, fue un actor infantil en su Moscú natal, protagonizando la película de Rolan Bykov TELEGRAMMA y otras varias películas soviéticas después de que su madre, soltera, perdiera su empleo (se convirtiera en una refusnik) cuando solicitó asilo político en la época de Brezhnev. La madre de Kogan, Deborah, vendidísima autora de Shutterbabe (Random House, 2002) y Motherwood (Algonquin, 2008), tuvo un pequeño papel de adolescente en la película KEY EXCHANGE.

El gran amor de Kogan, como el de Joshua, es la música, y aunque estudió con un profesor de Julliard para interpretar obras clásicas de piano en la película, en el fondo de su corazón le encanta la guitarra eléctrica; es el primer cantante y guitarrista de su conjunto, llamado "Flake", que ganó la Batalla de los Conjuntos en la Escuela de Música Bloomingdale, de Manhattan, en la primavera de 2006.