Nació en Omaha, Nebraska. Estudió en un colegio jesuita antes de ingresar en la Universidad de Stanford, donde se licenció en Literatura Española e Historia. Posteriormente realizó estudios de posgrado de Cine en la Universidad de California. Su película de fin de curso, The Passion of Martin, se presentó en el Festival de Sundance 1991 y en numerosos festivales internacionales.

Su primer guión para un largometraje, también dirigido por él, fue Citizen Ruth, premiado en los festivales de Montreal, Múnich y Tesalónica, seguido por Election, por el que ganó el Premio al Mejor Guión del Sindicato de Guionistas, del Círculo de la Crítica Cinematográfica de Nueva York y un Espíritu Independiente, además de ser nominado a un Oscar al Mejor Guión Adaptado.

A propósito de Schmidt, con Jack Nicholson y Kathy Bates, fue invitada a la Selección Oficial del Festival de Cannes e inauguró el Festival de Nueva York. Ganó el Globo de Oro al Mejor Guión.

Entre copas, su última colaboración con Jim Taylor, ganó un Oscar al Mejor Guión Adaptado y el Premio al Mejor Guión del Sindicato de Guionistas.