Además de actuar, Conway ha dirigido para el teatro, debutando con "Mecca" del dramaturgo inglés Ted Whitehead, seleccionada por la revista TIME como una de las 10 mejores obras del año, logrando que el dramaturgo y Conway fuesen nominados al premio Drama Desk. Luego dirigió "Other Peoples Money" (Premio de la Crítica de Chicago, San Francisco y Los Angeles) y "The Elephant Man" (Westport, CT).

Conway también dirigió el largometraje "El Sol y la Luna", protagonizado por Joaquim De Almeida, Mila Burnette y Jose Ferrer, además de varios documentales. Ha hecho una gran cantidad de narraciones para programas de televisión y comerciales incluyendo trabajo en numerosos documentales para el aclamado Ken Burns, más notablemente como la voz de Mark Twain.