Lleva años trabajando en la factoría cinematográfica de Roger Corman desde donde escribió y dirigió películas de culto como BRAIN DEAD, TU MADRE SE HA COMIDO A MI PERRO y CARNOSAURIO. Ha escrito tres galardonadas obras teatrales para Tim Robbins y The Actors Gang que se han representado en Los Ángeles, Chicago, en el Public Theatre de Nueva York y en el Festival de Edimburgo. Como guionista y adaptador ha trabajado con Oliver Stone, John Landis, James Cameron y Peter Guber, entre muchos otros.

También ha realizado dos galardonados documentales para televisión: "The Typewriter, The Rifle and The Movie Camera" sobre el inconformista director Sam Fuller; y "The American Nightmare" sobre las traumáticas películas de terror norteamericanas de finales de los sesenta y principios de los setenta.

Recientemente ha adaptado la serie de novelas gráficas de David Mack Kabuki para Fox Searchlight Films, y la novela de Kaye Gibbons Sights Unseen. Actualmente está supervisando un proyecto para el que se adaptarán las siete novelas clásicas de terror sobrenatural de Charles Williams, comenzando por la obra maestra All Hallow´s Eve. Con Tim Metcalfe escribió BONES, producida por New Line Cinema. Simon y Metcalfe han creado miniseries y pilotos para HBO, Showtime y otras cadenas de EEUU y Sony Television.