Hermano pequeño de la actriz Shirley McLaine. Cursó estudios universitarios y más tarde arte dramático en Nueva York. Aunque fue un magnífico deportista en sus años de estudiante (diferentes universidades se lo disputaban ofreciéndole tentadoras becas) se decantó por su vocación artística y acude a los cursos de Stella Adler en Nueva York.

Hasta los 22 años fue actor teatral y estuvo trabajando también como pianista en un bar y como albañil en la construcción del tercer tramo del Lincoln Tunnel. Elia Kazan se fijó en él, sobre todo por su atractivo físico, y le ofrece protagonizar junto Natalie Wood, "Esplendor en la hierba" (1961), todo un éxito que lo llegó a convertir en un ídolo.

Cinco años más tarde lo intenta como productor independiente en "Bonnie and Clyde" donde él interpretó el papel de delincuente y Faye Dunaway era su compañera. Su debut como realizador lo hizo en 1978 con "El cielo puede esperar", un gran éxito de taquilla por el que fue nominado al Oscar en cuatro categorías; como mejor guión, mejor producción, dirección e interpretación. Esto le permitió ganar dinero y dedicarse durante tres años a su siguiente proyecto, "Rojos" (1981), largometraje por el que ganó un Oscar al mejor director.

Tras la película "Rojos" empezó a apartarse durante largas temporadas de la interpretación pero regresa como director en 1990 como director y protagonista de "Dick Tracy", película en la que trabajó junto a la había sido durante algún tiempo su compañera sentimental, la cantante Madonna. Al año siguiente consiguió otras tres nominaciones (mejor película, productor y protagonista) por "Bugsy" en la que compartió protagonismo con su esposa Annette Benning.

Fueron sonados sus romances con mujeres tan famosas como Nathalie Wood, Vivian Leigh, Brigitte Bardott, Liv Ullman y Joan Collins. Siempre ha hecho gala de sus ideales de izquierda moderada.