Kevin debutó en el cine con el papel de dulce Tommy en la película de enorme influencia Trainspotting, basada en la novela de Irvin Welsh, y también protagonizada por Ewan McGregor, Johnny Lee Miller y Robert Carlyle.

Su carrera en televisión es igualmente extensa, incluyendo Conspiración, traición y muerte, (Box TV), por la que fue premiado como Mejor Actor por el Fipa de Oro (Festival International de Programmes Audiovisuels) en el Festival de Biarritz de 2004, North Square (Company Pictures), Anna Karenina (Channel 4), Richard II (BBC2) y las producciones de la BBC Scottland The Key y Looking after Jo Jo.

En el teatro, Kevin recibió un Premio Gulliver en 1994 por su papel en The silver darlings en el teatro Citizen de Glasgow. También interpretó el papel de Richmond en la versión de Richard III de la Royal Shakespeare Company, y fue protagonista en la producción de Almeida´s West End Britannicus en el Almedia que más tarde pasó a Broadway. Por esta interpretación ganó el Premio Ian Charleston en 1998. Otras de sus producciones incluyen Tis´ Pity She´s a Whore en donde actuó junto con Jude Law en el Young Vic, y Far away en el Royal Court, dirigida por Stephen Daldry.