Tuvo su debut como guionista y director en la comedia romántica de la Paramount Pictures, "Colegas". Este inesperado éxito, que estaba protagonizado por Taye Diggs, Omar Epps, y Richard T. Jones partía de un guión original de Famuyiwa que fue revelado y montado en el Instituto de Cine de Sundance de Robert Redford. Luego Famuyiwa dirigió y escribió en colaboración la popular película "Una pandilla de altura", protagonizada por Taye Diggs, Sanaa Lathan, y Queen Latifah. Ya en 2007, Famuyiwa consiguió alabanzas de la crítica por su guión en la película, "Talk to me", protagonizada por el ganador del premio de la academia, Don Cheadle.

Graduado en la Universidad del Sur de California, Famuyiwa se recibió en Producción de Cine y Televisión y en Estudios de Crítica. Durante su último año en dicha Universidad, escribió y dirigió una película de tesis, "Blacktop lingo". Este corto le granjeó aclamaciones y llamó la atención de la industria del cine, y fue una de las veintinueve películas (de las 1.500 que se presentaron) seleccionadas para proyectarse en el Festival de Cine de Sundance de 1996, convirtiendo a Famuyiwa en el primer no graduado de la Universidad del Sur de California en conseguir que se proyecte su película en el festival.