Jackson ha disfrutado de una exitosa temporada en el West End de Londres como protagonista de "A Life In The Theatre" al lado de Patrick Stewart. La aclamada comedia fue escrita por David Mamet. Además, ha encabezado el reparto de "Aurora Borealis", producción de Regent Films en la que encarna a un atribulado joven y comparte cartel con Donald Sutherland y Juliette Lewis.

Famoso gracias a Pacey Witter, el personaje de "Dawson´s Creek" de palabra rápida y que se critica a sí mismo, Jackson ha estado trabajando delante de la cámara durante más de quince años. Su primer largometraje fue "Crooked Hearts", de Michael Bortman, al que siguieron rápidamente la trilogía de "Somos los Mejores", "Digger" y "Una Foca en mi Casa".

Jackson, natural de Vancouver, reparte su tiempo entre su ciudad natal y Los Ángeles.