A los cinco años, Jonathan Bailey descubrió su vocación por el teatro mientras asistía con sus padres a una representación de la obra Oliver. Actor precoz, fue contratado por la Royal Shakespeare Company a los seis años, dándole la oportunidad de interpretar sus primeras líneas en la famosa obra de Charles Dickens: Un cuento de Navidad. En los años siguientes repitió la experiencia, con clásicos de Shakespeare como La vida y la muerte del rey Juan y Otelo.

De esta forma, el pequeño actor dió el salto a la pequeña pantalla en varias series de televisión, como Bramwell, la telenovela Doctors y la comedia infantil Groove High. También es conocido por su papel de Leonardo da Vinci en la serie del mismo nombre, y por su papel de periodista Oliver Stevens en el exitoso drama Broadchurch. Debutó en el cine en 2004 en la adaptación de la novela 5 chicos & esto, donde interpreta a Cyril, un joven travieso que conoce a una criatura que puede concederle todos sus deseos. Sin embargo, su gran salto a la fama se lo proporcionó el interpretar a Lord Anthony en la ficción de Netflix Los Bridgerton.