Es uno de los actores de carácter más reconocibles de la industria cinematográfica, con una larga lista de créditos en cine y televisión. Ha aparecido en más de 50 películas, en una carrera que empezó, y continúa, como escritor. Shawn, natural de Nueva York, fue en otro tiempo profesor de latín y arte dramático en Nueva York y de inglés en la India. Shawn llevaba toda la vida escribiendo, e inició una carrera como dramaturgo en 1967. En 1977 tradujo la obra de Maquiavello "La mandrágora" para una producción de Joseph Papp y el director le pidió que apareciera en ella, lo que supuso su debut en la interpretación. Desde entonces, ha aparecido en "Tío Vania", "Carmilla" e innumerables obras más.

En 2005, Shawn coprotagonizó frente a Ethan Hawke una temporada de enorme éxito en el Off Broadway de la obra de David Rabe "Hurlyburly". En 2007, Shawn trabajó en el Off Broadway en una producción de su obra "The Fever".

En la primavera de 2006, Shawn vio estrenarse dos de sus obras en Nueva York: en el Off Broadway se representó "The Music Teacher", una obra operística escrita conjuntamente con su hermano compositor, Allen Shawn, mientras que en Broadway se ponía en escena su traducción de la obra de Bertolt Brecht "La ópera de los tres centavos" con las estrellas Alan Cumming y Cyndi Lauper.

La obra más reciente de Shawn, "Grasses of a Thousand Colours", se estrenó en verano de 2009 en el Royal Court Theatre de Londres, protagonizada por él mismo, Jennifer Tilly y Miranda Richardson. Esta producción original fue el plato fuerte de la celebración anual que realizó el teatro de toda la obra de Shawn, a lo largo de la cual se representaron todas sus obras.

Además de tener un rostro muy familiar, la inconfundible voz de Shawn se ha podido oír en largometrajes de animación como Los Increíbles, Goofy e hijo y Teacher´s Pet, así como en la serie animada de televisión "Padre de familia".

Shawn ha aparecido regularmente en series de televisión tan respetadas como "Murphy Brown", "El Show de Bill Cosby" y "Taxi", además de realizar apariciones especiales en "Mujeres desesperadas", "Sexo en Nueva York" y "Ally McBeal". Ha interpretado papeles recurrentes en "The L Word", "Gossip Girl", "Crossing Jordan", "Clueless" y "Star Trek: Espacio Profundo 9". Entre los telefilmes en los que Shawn ha trabajado figuran "El último vaquero", protagonizado por Tom Selleck, "Mr. St. Nick", protagonizado por Kelsey Grammer, y "Blonde", en el que Poppy Montgomery interpretaba a la legendaria Marilyn Monroe.