El éxito no tiene restricción a las edades más jóvenes, ni tampoco está limitada a la primera gran oportunidad que se tiene. Deborah antes de perseguir definitivamente su carrera como cantante estuvo dando diferentes tumbos por Nueva York y Nueva Jersey, trabajando como secretaria, como camarera, como go-go y hasta como conejita de Playboy.
Con 21 pegó otro cambio brusco, pero que la encaminaría a su verdadero destino. Deborah se enroló como cantante secundaria de una banda de folk psicodélico desconocida llamada The Wind in the Willows por el clásico de la literatura infantil. Además de cantar, en el grupo tocaba a veces la guitarra acústica.
Del folk al nuevo punk
Un par de años después parecía que llegaba el momento que estaban esperando. Les había fichado Capitol Records, un sello bastante consolidado, y en 1968 sacaron al mercado un disco de 11 canciones, la mayoría compuestas principalmente por Paul Klein. El disco se coló en el puesto 195 del top 200 de Billboard.
Habiendo fracasado a la hora de obtener éxito comercial o crítico, The Wind in the Willows se separaron un año después de debutar, y dejaron sin publicar otro disco que iba a tener más contribución vocal de Debbie. Pero ella no se resignó y uno años después se sumó como cantante a una banda llamada The Stillettoes, donde conoció a Chris Stein, que se volvería su novio y sobre todo principal socio creativo.
Robert Pattinson decidió dar un cambio radical a su carrera tras ‘Harry Potter’: le salió mal y se quedó sin dineroCon el pelo teñido a rubio, y con casi la única compañía de Stein, Debbie Harry formó Blondie y darían forma a una de las bandas más populares y arriesgadas del nuevo punk rock y la new wave. Entre 1979 y 1981 habían colado ya cuatro canciones en lo más alto de las listas de ventas, y su cantante se volvió toda una leyenda de la música.
