Vacaciones en el infierno

How I Spent My Summer Vacation narra la historia de un delincuente profesional, Driver (Mel Gibson, Braveheart) cuyo último golpe no termina como hubiera esperado.

Driver se encuentra en la frontera de México con Estados Unidos. Acaba de robar varios millones de dólares, dinero más que suficiente para vivir el resto de su vida y tomarse unas maravillosas vacaciones. Hasta ese momento, el criminal tiene la suerte de su parte, pero una patrulla aduanera es avisada del suceso y comienza a perseguirle a gran velocidad. Por si fuera poco, Driver lleva en el asiento trasero de su vehículo a una persona malherida. Tras la espectacular persecución, éste se empotra justamente con el muro que separa ambos países siendo apresado por las autoridades mexicanas.

Tras el altercado, el malhechor es recluido en la severa prisión de 'El pueblito', situada en Tijuana. A este penitenciario son enviados los delincuentes más peligrosos del Estado, en su mayoría provenientes del mundo de las drogas. Esta situación hará que Driver tenga que aprender a sobrevivir, pero conseguirá la ayuda de un niño de nueve años que hará que su estancia sea algo más llevadera.