El instituto acaba de terminar y el verano empieza a llegar. Este año, McCann acaba de terminar los estudios de secundaria y tiene un gran sueño: Ser admitido en la Escuela de Arte de su ciudad y convertirse en uno de los mejores escritores de cómics del mundo. Para animarle, su amigo George la ha invitado a pasar las vacaciones en la isla de Nantucket con su hermana. En el viaje de ida se encuentra a una joven atractiva joven llamada Cassandra, que está metida en problemas. Poco a poco, el amor irá surgiendo en una vacaciones que no olvidará ninguno de ellos.