Charles Tuttle (Jeff Daniels), un abogado, está a punto de conseguir la vida con la que siempre ha soñado. Su trabajo le apasiona hasta límites insospechados, y desde hace tiempo mantiene una relación con la hija de su jefe. Una relación que en breve terminará en boda.
Pocos días antes del enlace, su jefe y futuro suegro le envía a un pequeño pueblecito para encargarse de un caso que ha surgido allí. Esto le obliga a cancelar su despedida de soltero, algo que no le sentará bien a su mejor amigo, Ricky (Michael Richards). Éste, junto a otros amigos, aprovechará que Charles está lejos de su novia y su suegro para organizarle allí la despedida de soltero más salvaje y desenfrenada que pueda. Sin embargo, esta insólita despedida puede provocarle problemas que no se esperan.
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