Softley nació en Londres. Estudió literatura inglesa en Cambridge, en donde empezó a dirigir funciones de teatro locales. Luego trabajó de realizador de documentales de arte durante seis años para Granada Television y la BBC. Tras dejar la BBC siguió dirigiendo y en 1991 ganó un Hugo de Oro en el festival de Chicago por un documental sobre arte. En 1993 debutó en el largometraje con Backbeat, una crónica de la fase primeriza de los Beatles en Alemania con Ian Hart y Stephen Dorff. En 1995 dirigió Hackers: piratas informáticos, en donde dirigió a Jonny Lee Miller, Fisher Stevens, Lorraine Bracco y Angelina Jolie, en uno de sus primeros papeles.