Barry logró nominaciones a los Globos de Oro, los Emmy y a los premios Critics Choice por su papel protagonista en la película de HBO 61. Producido por Billy Crystal, el filme narra la historia de dos jugadores de los New York Yankees, Roger Maris (Pepper) y Mickey Mantle (Thomas Jane), que en 1961 se esfuerzan por batir el récord de home runs en una sola temporada establecido por Babe Ruth.

Pepper creció en la costa oeste de Canadá de manera muy poco convencional. A los cinco años, su familia botó un velero de 15 metros, que habían construido a mano en un granero detrás de su casa. Bautizado "Moonlighter", fue su hogar durante los siguientes cinco años, embarcados en una travesía repleta de aventuras por el Sur del Pacífico. Se valieron de un sextante y de la navegación celeste para encontrar lugares como Fiji, Tahití, Hawai, y las Islas Marquesa. Pepper fue educado por sus padres, valiéndose de la educación a distancia, y se matriculaba en colegios públicos cuando era posible, en lugares como Raratonga y Nueva Zelanda. Sin televisión, y confinado a un velero durante viajes entre países que duraban meses, Barry desarrolló intensamente su imaginación y sus habilidades creativas.