El amor de Connick por la música y la interpretación se remonta a su infancia en Nueva Orleans. Donde estudió piano con grandes nombres como James Booker y Ellis Marsalis. Su primera actuación con público fue a los cinco años, participó en la grabación de un disco a los 10 y lanzó su propio disco a los 19 a través de Columbia Records, sólo un año después de terminar el preuniversitario y de trasladarse a la Ciudad de Nueva York. Durante las dos décadas posteriores ha publicado más de 20 álbumes que han superado en total las 25 millones de copias vendidas, con numerosos reconocimientos, como tres premios Grammy.

Connick emprendió su carrera en el cine en 1989, cuando el director Rob Reiner le pidió que interpretara unos estándares de jazz en la comedia "Cuando Harry encontró a Sally". La banda sonora del filme se convirtió en su primer multiplatino y en su primer Grammy, a la Mejor Interpretación Vocal Masculina de Jazz. Al año siguiente debutó como actor en el drama de la Segunda Guerra Mundial "Memphis Belle".

En 2006 debutó en Broadway, en la galardonada revisión de "The Pajama Game", con la que estuvo nominado al Tony, al Drama Desk, al Outer Critics Circle y al Drama League a la Mejor Interpretación de un Actor en un Musical.