Obtuvo el reconocimiento de la crítica al comienzo de su carrera cuando escribió y dirigió su primer largometraje: Spanking The Monkey. Esta película fue estrenada en el Festival de cine de Sundance de 1994, donde ganó el Premio Sundance del público. También fue nombrada mejor primer largometraje y mejor guión en los Premios Independent Spirit de ese año. Su segunda película fue la aclamada comedia Flirteando con el desastre, que apareció en muchas listas de las diez mejores películas de 1996. La película recibió una fuerte acogida de la crítica y del público, allanando el camino para el escritor y director Russell para adentrarse en terrenos aún más ambiciosos en su tercera película.

Tres reyes protagonizada por George Clooney, Mark Wahlberg y Ice Cube, fue estrenada en 1999 y cosechó amplios elogios de la crítica. Russell fue nominado a los Premios WGA en la categoría de mejor guión y la película apareció en las listas de las diez principales recomendaciones de más de 100 críticos. La sociedad de críticos de cine de Boston la nombró la película del año y seleccionó a Russell como el mejor director del año. Russell continuó su relación con Mark Wahlberg en Extrañas coincidencias de 2004.

En 2002, Russell se unió al Consejo de la Ghetto Film School, que en ese momento no era sino un flamante proyecto local de verano con voluntarios con un presupuesto muy reducido y sin presencia alguna dentro de la industria del cine. Russell cambió todo eso inmediatamente, haciendo que sus amigos cineastas, los estudios cinematográficos y profesionales de la industria no sólo aportaran dinero sino también prestaran su tiempo para enseñar y apoyar el crecimiento de los jóvenes cineastas negros y latinos del sur del Bronx y Harlem. Hoy en día GFS es un modelo de programa galardonado que ha ayudado a más de 500 adolescentes a contar sus historias.