Anderson hizo su aparición cinematográfica con la película "Life" (en 1999), con Eddie Murphy y Martin Lawrence, y posteriormente en "Liberty Heights", drama de Barry Levinson, en la película de acción de Andrzej Bartkowiak "Romeo debe morir" y en la comedia "Esta abuela es un peligro".

En televisión, Anderson ha protagonizado su propia serie para la WB, "All About the Andersons," basada indirectamente en su propia vida.

Creció en Los Ángeles, donde asistió a la Escuela de Artes Interpretativas. Mientras se encontraba allí, participó en los Premios ACTSO de la NAACP con un monólogo de "La gran esperanza blanca". Esa interpretación le hizo merecedor además de un beca de la Howard University. En 1996, Anderson realizó su primer trabajo procesional para la serie juvenil "Hang Time", que se emitía los sábados por la mañana. Otros de sus primeros trabajos son colaboraciones en "JAG" y "NYPD Blue". Anderson también llamó la atención del creador de "Ally McBeal", David E. Kelley, que escribió una colaboración de dos episodios en la serie especialmente para él.