En 1969, Terry Gilliam es invitado a unirse al grupo de comedia Monty Python. Así comienza una gran aventura en la banda, ya sea en la televisión con programas muy populares, o en el cine con películas como 'Los caballeros de la mesa cuadrada y sus locos seguidores ' o 'Monty Python: El sentido de la vida'.

En 1977, Terry Gilliam rueda su primer largometraje llamado 'La bestia del reino', que revela la pasión del director por el cine no convencional. Después se le conoce por obras como 'Brazil' (1985), una obra visionaria que muchos consideran su mejor película. Sus películas están llenas de elementos excepcionales como lo demuestran 'Las aventuras del Barón Munchausen', 'El Rey Pescador' o la futurista '12 Monos'. Y dejó al mundo pasmado con 'Miedo y asco en Las Vegas'.

En 2001, Terry Gilliam comenzó a rodar 'El hombre que mató a Don Quijote', protagonizada por Jean Rochefort y Johnny Depp. Pero los problemas se le acumulan hasta el punto de que el proyecto se viene abajo después de sólo unos días de rodaje. Dos años más tarde presenta en los cines el documental 'Lost in La Mancha', que describe la filmación de la película. Poco a poco se recupera de este fracaso, y se centra en rodar 'Los hermanos Grimm' encarnados en la pantalla por Matt Damon y Heath Ledger.

Así se centró en un proyecto más íntimo: el relato inquietante 'Tideland' que él mismo llama una mezcla entre 'Psicosis' y 'Alicia en el País de las Maravillas'. Tras ella Gilliam decidió dar rienda suelta a su imaginación con 'El imaginario del Doctor Parnassus'. Por desgracia, fue atacado de nuevo por la mala suerte cuando su protagonista Heath Ledger fue encontrado muerto durante el rodaje, poniendo así en peligro el proyecto. Fue sustituido finalmente por tres prestigiosos actores (Johnny Depp, Jude Law y Colin Farrell).