Hijo del famoso actor Stephen Macht, Gabriel nació en el Bronx, pero cuando la carrera de su padre comenzó a despegar, la familia se mudó a Los Ángeles. Macht comenzó su carrera interpretativa con ocho años, al debutar en la gran pantalla en Why Would I Lie? (1980), protagonizada por Treat Williams. Pese a recibir una nominación al premio Mejor Actor Joven, Macht dejó la interpretación hasta después de la universidad. Realizó un par de apariciones televisivas en 1991 antes de dejar Los Ángeles para estudiar en la prestigiosa escuela de arte dramático de la Universidad Carnegie Mellon en Pittsburgh.

Su primer papel tras licenciarse en bellas artes, especialidad de arte dramático, fue en el western para televisión Follow the River (1995), protagonizada por Ellen Burstyn.

La carrera de Macht comenzó a adquirir relieve en 2000, cuando hizo las pruebas y consiguió el papel de William Holden en la película biográfica The Audrey Hepburn Story, junto a Jennifer Love Hewitt, además del rol protagonista como médico interno en la serie de ciencia ficción de Steven Spielberg The Others.