Debutó como realizador en 2002 con el aclamado drama cómico La gran caída de Igby, del que también era guionista. Por esta película, protagonizada por Kieran Culkin, Claire Danes, Jeff Goldblum y Susan Sarandon, fue nominado a un Premio Espíritu Independiente al Mejor Guión Novel y obtuvo el Premio al Mejor Director Novel en el Festival de las Artes Cómicas de EE UU 2003. Además, Kieran Culkin y Susan Sarandon fueron nominados a sendos Globos de Oro.

A continuación coescribió la comedia romántica Cómo perder a un chico en 10 días. En 2009 dirigió la taquillera 17 otra vez, con Zac Efron, Leslie Mann, Thomas Lennon y Matthew Perry. Su próxima película es Emperor, basada en el primer libro de la serie Emperador, de Conn Iggulden. Para televisión ha dirigido la serie de HBO "Big Love" y las series "The L Word" y "Weeds", de Showtime.

Antes de director fue actor. Trabajó, entre otras, en las películas The Last Days of Disco y Pulp Fiction.