Tiene dos Grammy en su haber. Se dio a conocer como miembro del grupo N´SYNC. A pesar de su reciente incorporación a las filas de actores, en 2007 se estrenarán cuatro películas suyas.
Escribió muchos temas de los álbumes del grupo N´SYNC, que se formó en 1996 y se separó en 2002, año en que se embarcó en una carrera en solitario con la interpretación del tema "Like I Love You" en los Premios MTV Video Music. En noviembre de ese año, lanzó su primer álbum en solitario, "Justified", del que se vendieron más de ocho millones de copias en todo el mundo. Su último álbum, "Future/Sex Love Sounds", del que se han vendido cuatro millones de copias, batió el récord de ventas colocándose en el primer puesto de las listas.