Tenenbaum se graduó en la Universidad de Nueva York con una Licenciatura en Contabilidad. Comenzó su carrera en el espectáculo en el área financiera, manejando clientes de la talla de Los Beatles, Jimi Hendrix, Barbra Streisand, Bruce Springsteen, Percy Faith, The Platters, Nat King Cole, Mario Lanza, Gilda Radner, Robin Williams, y muchos otros.

Posteriormente, Tenenbaum decidió aventurarse en el campo de la producción de largometrajes y de televisión, así como en gestión personal. Hoy en día, es uno de los socios de Morra, Brezner, Steinberg y Tenenbaum Entertainment, Inc. (MBST), donde su lista de clientes incluyen a: Woody Allen, Billy Crystal, Robin Williams, y Alain Boubil (el creador de "Les Misérables" y de "Miss Saigon").