Leonardo DiCaprio fue un ídolo adolescente en los 90, pero la realidad es que el intérprete siempre se ha caracterizado por tener muy claro que no quería encasillarse y que quería ser un gran actor y no tanto una estrella de cine. Por ello siempre ha seleccionado cuidadosamente sus papeles. "La verdad es que mi actitud sobre las películas que quiero hacer nunca ha cambiado. Cuando tenía 15 años tomaba las mismas decisiones que tomo ahora", aseguraba en una entrevista con Time Out en 2016. "Creo que mi capacidad para reconocer a los grandes directores o un gran material ha mejorado. Espero haber mejorado como actor con el paso de los años, pero el tipo de trabajo que quiero hacer nunca ha cambiado".
Una de las decisiones más difíciles de DiCaprio, tal y como ha reconocido él mismo, fue no hacer la película Boogie Nights de Paul Thomas Anderson, pero en aquel momento ya se había comprometido para hacer Titanic. Sin embargo, años antes ya había rechazado un notable papel que podía haberle brindado su segunda nominación al Oscar.

El actor fue el primer elegido para interpretar el papel de Aaron Stampler en Las dos caras de la verdad, el thriller legal de 1996 protagonizado por Richard Gere, pero en ese momento necesitaba un descanso y lo rechazó. El rodaje de ¿A quién ama Gilbert Grape? había sido muy exigente y, aunque gracias a su trabajo recibió su primera nominación al Oscar, acabó exhausto y prefirió pasar de la oportunidad.
Finalmente el elegido para el papel fue Edward Norton, para quien Las dos caras de la verdad supuso un antes y un después en su carrera. De hecho, la película fue su papel debut y por ella fue nominado a Mejor actor de reparto por la Academia de Hollywood, por lo que entró en la industria por la puerta grande. A partir de entonces rápidamente se convirtió en un nombre reconocido y surgieron muchas otras grandes oportunidades y papeles que le consagraron, como American History X o El club de la lucha, entre otras.
Según contaría el propio Norton en una entrevista con Yahoo Entertainment, se enteró del casting por Connie Britton: "Me enteré por Connie Britton... Fue a un teléfono público, me llamó y me dijo: 'Están buscando gente para este papel y tengo la terrible sensación de que es perfecto para ti".