Se dio a conocer en el mundo del cine en 2008 como director del alabado éxito de ciencia ficción y terror Monstruoso (Cloverfield). Esta producción de presupuesto modesto batió el récord en la taquilla norteamericana para un estreno en el mes de enero y acabó recaudando más de 175 millones de dólares en todo el mundo.

Antes de esta película, este guionista, director y productor era más conocido por ser uno de los creadores de la popular serie de televisión "Felicity", protagonizada por la ganadora del premio Globo de Oro Keri Russell. Reeves ejerció de productor ejecutivo con su socio y cocreador J. J. Abrams. Dirigió numerosos capítulos de la serie a lo largo de sus cuatro temporadas de duración, incluido el piloto de 1998 para la cadena WB.

Reeves debutó en la dirección cinematográfica con la comedia de humor negro de 1996 Mi desconocido amigo, protagonizada por Gwyneth Paltrow, David Schwimmer y Barbara Hershey, cuyo guión elaboró junto a su coguionista Jason Katims a través del Instituto Sundance de Robert Redford. En 1999, Reeves coprodujo y coescribió la alabada película de James Gray La otra cara del crimen, protagonizada por Mark Wahlberg, Joaquin Phoenix y Charlize Theron.

Reeves empezó a llamar la atención en la industria del cine gracias a su galardonado corto "Mr. Petrified Forrest", tras licenciarse por la prestigiosa escuela de cine de la universidad USC. Logró su primera oportunidad en Hollywood cuando Warner Bros. adquirió en 1995 un guión que había escrito en la universidad con su compañero de clase Richard Hatem, que acabaría convertido en la película de Steven Seagal Alerta máxima 2.

En la pequeña pantalla, Reeves ha dirigido los pilotos de "Gideon´s Crossing" y "Fenómenos" para la cadena ABC, "NY: Distrito judicial" para la NBC y varios capítulos de "Homicidio", de la NBC, y "Relativity", de la ABC.

Sus próximos proyectos incluyen escribir, dirigir y producir el thriller dramático independiente The Invisible Woman, para la productora neoyorkina GreeneStreet Films.

Reeves reside en la actualidad con su mujer en Los Ángeles.